Un'alternativa agli studi classici
L'introduzione in Collegio (nella foto anni '30 visto dalla facciata esterna) delle Scuole Tecniche, a cui si lavorò dal 1880, costituì un adeguamento dell'apparato didattico alle nuove esigenze dettate dalla crescita industriale del periodo. Un simile indirizzo scolastico rappresentava una novità non soltanto per la città di Como, poiché corsi speciali d'insegnamento che si distinguessero dai tradizionali studi classici erano stati ideati, peraltro in via alquanto sperimentale, in Piemonte e nel Lombardo-Veneto (rispettivamente dal governo sabaudo e da quello austriaco) non più di trenti'anni prima.
Tuttavia, la domanda inoltrata inizialmente dall'Amministrazione al fine di ottenere l'autorizzazione governativa incontrò le ostinate resistenze della Deputazione Provinciale, che dietro il pretesto di ritenere ingiustificabile la prematura soppressione delle Scuole Commerciali da pochi anni in funzione in Collegio, intendeva in realtà solamente far rispettare il primo articolo del Regolamento, imposto a suo tempo all'Amministrazione pressoché in modo unilaterale, in cui si diceva che per le Scuole Tecniche, per l'Istituto e per il Liceo gli alunni sarebbero stati mandati alle scuole statali.
Ma l'Amministrazione, che dall'anno scolastico 1881-82 avrebbe assunto direttamente la gestione del Collegio, non cedette, giungendo perfino a chiedere la modifica del primo articolo del Regolamento.
Infine, dopo ripetuti dinieghi, la questione venne temporaneamente abbandonata; fu ripresa soltanto nel 1883 e per una via diversa. Questa volta l'Amministrazione si rivolse al R. Provveditorato che, dopo aver a sua volta coinvolto il R. Ministero, concesse la definitiva approvazione sul finire del 1883; quattro anni più tardi, il prestigio assunto dal Collegio Gallio in tre secoli di storia avrebbe consentito di ottenere senza particolari difficoltà anche il Pareggiamento (26 settembre 1887). Il primo Direttore della Scuola Tecnica fu Francesco Contini, insegnante di francese, rimasto in carica fino al giorno della morte, l'11 agosto 1915.
Costruzione degli edifici del secondo cortile
La realizzazione di questa nuova parte venne deliberata in seguito alla decisione di introdurre in Collegio anche le scuole tecniche. La prima ala a venire innalzata fu quella di levante, che avrebbe ospitato tre aule a pianterreno, un'altra aula ed un dormitorio al primo piano. Nello stesso periodo si provvide a costruire anche l'edificio che sarebbe divenuto sede dei refettori a pianterreno e dell'infermeria al piano superiore.
A fronte di un preventivo che indicava in 24.383 lire e 75 centesimi il costo della prima opera ed in 13.049 lire e 70 centesimi quello della seconda, vennero in realtà spese complessivamente 47.000 lire, come appare dal verbale datato 24 aprile 1886, dopo circa tre anni di lavori.
Inizialmente l'amministrazione pensava di ricavare tale somma dalla vendita del terreno di piazza Santo Stefano, operazione che però non sarebbe stato possibile effettuare prima del 1902, per cui tale ammontare di denaro venne reso disponibile attraverso la vendita alla Società Ferroviaria Nord Milano di due appezzamenti in località Rebbio e di un terreno in località Gerbetto ( futura sede della stazione di Como Borghi ), tramite la cessione di un altro appezzamento in località Piazza, nonché mediante la riscossione, presso il comune, di alcuni crediti per mutui.
Le ali che racchiudono il secondo cortile a ponente ed a mezzogiorno vennero erette a partire dal 1887. Vi avrebbero trovato ubicazione altre aule, altre stanze, altri dormitori, un locale da adibirsi a museo ed un ambiente destinato a biblioteca.
Questa seconda fase dei lavori comportò un esborso di 52.757 lire e 41 centesimi, che vennero versati attingendo dal rimanente del ricavato dalla vendita del Gerbetto alle Ferrovie Nord e dagli incassi dovuti alle vendite di un altra porzione di terreno, sempre in località Gerbetto, al comune di Como ( laddove sarebbe stata realizzata la futura via XX settembre ) e di un altro appezzamento in località Albate sul quale sarebbe poi transitata la ferrovia Como - Lecco.
Gli edifici del secondo cortile sono meno eleganti di quelli, più antichi di ben tre secoli, cui si addossano e che racchiudono il primo cortile. Il regime di maggior economia seguito durante la loro edificazione si tradusse anche nella realizzazione di fondamenta meno solide, a cui è lecito imputare, nel corso degli anni, il visibile abbassamento della parte meridionale del complesso, con la conseguente inclinazione dell'area del secondo cortile, tuttora in leggera salita per chi proviene dai campi da gioco.
Il terzo centenario della fondazione
Il 10 giugno 1883 ebbero luogo in Collegio i festeggiamenti per il trecentesimo anno di attività dell'istituto: nell'occasione venne organizzato uno spettacolo che ricordava molto da vicino le famose Accademie, un tempo messe in atto con regolarità. Davanti ad un numeroso pubblico in cui comparivano diverse autorità e l'intero corpo docente, il direttore del Ginnasio professor Giulio Bianchi tenne il discorso d'apertura dedicato al cardinal Tolomeo Gallio e recitò alcuni suoi componimenti in versi in lingua latina, prima di cedere il posto ad alcuni allievi meritevoli che fecero altrettanto; a completamento della rappresentazione fu programmata l'esecuzione di alcuni pezzi musicali per coro, flauto e pianoforte, seguita da una serie di esercizi ginnici.
A memoria di questa giornata fu pubblicato un fascicolo stampato dal titolo Onori al Cardinale e Patrizio Comense Tolomeo Gallio nel terzo centenario della fondazione del suo Collegio. Di quest'epoca sono anche altri due fascicoli, il primo intitolato Omaggio, realizzato in occasione del giubileo sacerdotale del vescovo monsignor Carsana (19 dicembre 1886), il secondo dal titolo Elogi funebri, a ricordo del compianto padre Sandrini (1887): in entrambi si possono leggere pregevoli componimenti in versi di un giovane Giovanni Bertacchi.
Il Collegio
